Zoals de naam zegt wordt dit gebouw betrokken door de Hoofdgilde Sint-Sebastiaan sedert 1573. Volgens een traditie namen de boogschutters deel aan de kruistochten, vandaar dat hun gilde het wapen van Jeruzalem in haar schild voert. In de middeleeuwen maakten de boogschutters deel uit van de stedelijke militie en in de 14de eeuw vormden zij een machtige vereniging. Tijdens zijn driejarige ballingsschap te Brugge heeft Karel II, erelid van de gilde, zich hier kostelijk vermaakt. In de archiefkamer en koningskamer worden belangrijke documenten bewaard.
De Sint-Sebastiaansgilde is een meer dan 600 jaar oude schuttersgilde in Brugge. Men weet niet precies wanneer deze gilde ontstaan is, maar bij benadering kan worden gesteld dat dit ergens tussen 1379 en 1396 moet zijn. Rond het midden van de 15e eeuw was ze gelegen op een perceel aan de Rolweg. Dit was wellicht een donatie van Pieter II Adornes, een bekend patriciër uit de stad en tevens één van de stichters van de Jeruzalemkerk. In de 16e en 17e eeuw is het gebouw van de schuttersgilde verder uitgebouwd in laatgotische stijl. Rond 1900 werd het complex ingrijpend hersteld door Louis Delacenserie in neo-stijl. Vandaag de dag bewaart de gilde er een grote kunstcollectie. De gilde werd genoemd naar Sint Sebastiaan, de behoeder van de haestighe ende onvoorsiene dood. Het gaaischieten, de centrale activiteit van deze gilde, verloor na verloop van tijd zijn militaire betekenis en werd na de 16e eeuw beetje bij beetje een ontspanningsbezigheid. Heden ten dage worden er vier disciplines beoefend: liggende wip op 18m, staande wip op 30m, doel op 25m en doel op 60m.
Het gaaischieten zelf is een oud-Germaans zonnewenderitueel dat ondanks de kerstening in onze streken is blijven voortbestaan. De duif waarop toen geschoten werd, werd wel vervangen door een meer exotische papegaai. Later werden schuttersverenigingen verenigd in de gemeentemilities om de stad te verdedigen en nog later verenigden ze zich in gespecialiseerde compagnieën.
De politieke erkenning van ambachtsgilden en het toekennen van een zekere rechtspersoonlijkheid aan deze gilden kwam op gang na de Guldensporenslag in 1302. Ze werden een symbool van stedelijke macht. Niet alleen in Brugge werden schuttersgilden opgericht, andere bekende gilden zijn die van Lichtervelde, Ardooie, Koekelare, Torhout,… Hieronder volgt een fragment van de stichtingsakte van de Torhoutse schuttersgilde:
Philip bij der gratie Godts Hertoge van burgondien, van Lotrijk, van Brabant, van Limburg, Grave van Vlaanderen, van Artois, Paltzgrave van Burgognien ende Namen, Marckgrave des heyligen rijckx, Heere van Salins ende Mechelen, … Aen allen dieghonen die dese onsen lettren sullen sien ofte hoiren lesen, Saluut. … die van onser voorschreven collegie als autheurs voorseyt over de ghemelde stede van Thourhout met opene brieven ghegheven binnen de stede van Brugghe den X dagh van hoymaent int jaer duysent drie hondert vier ende tachentig omme redenen beschreven ende verhaelt … … up te reghten ende ordoneerende in de voorschreven stede van thourout, ter eere ende weerdigheit van den heraut ende glorieusen martelaere Sinte Sebastiaen, behoeder ende beschermer van de haestighe ende onvoorsiene doodt, ene vrije broederscepe ofte ghilde van scotters ende archiers vande hantboghe van eerbare ghesellen van levene ende donneste conversatie …
Deze stichtingsakte en geloofsbrief werd in 1384 verzonden in naam van Filips II de Stoute. Belangrijk om weten is dat deze erkenning van schuttersgilden de dragers van de handboog uit het onwettige statuut van vrijschutter haalden. Ze was dus niet alleen aanleiding tot de oprichting van een schuttersgilde maar had ook een sociaal gevolg.